В 1366 г. после очередной вспышки борьбы за галицко-волынские земли Литва заключила с Польшей очередной мир, а в 1367 г. началась война между Ливонским орденом и Новгородом и Псковом. Это позволило Ольгерду собрать для похода на Москву основные силы Великого княжества Литовского, к которым присоединились тверские и смоленские рати: «Тогда же тое осени князь Литовскыи Олгердъ Гедимоновичь, събравъ воя многы и подвижася въ силе тяжце, и поиде къ Москве ратью на князя великаго Дмитрея Ивановичя, а съ нимъ братъ его Кестутии, сынъ Кестутьевъ Витовтъ, тогда бо еще младу сущу ему, и сынове Ольгердови, и вси князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и Смоленская сила»201. Войска Ольгерда с юго-запада вторглись в союзные Москве верховские княжества, в сражениях с ними погибли князья Семён Стародубский и Константин Оболенский.
Появление литовцев оказалось для Дмитрия Ивановича полной неожиданностью. Наспех собранный им из москвичей, коломенцев и дмитровцев сторожевой полк полёг в бою с ними на реке Тростне 21 ноября 1368 г. Узнав под пытками от пленных русских воинов, что Дмитрий находится в своей столице, а рати из других городов к нему собраться не успели, Ольгерд устремился к Москве. Дмитрий Иванович вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпуховским и митрополитом Алексеем заперся в каменном кремле, построенном всего лишь за год до этих событий. После безуспешной трёхдневной осады литовцы отступили, но опустошения, произведённые ими в Московском княжестве, вызвали у русских людей воспоминания о прошлых татарских разорениях: «Олгердъ же стоялъ около города три дни и три нощи, останокъ погородья все пожже, многи церкви и многи манастыри пожеглъ и отступи отъ града, а града кремля не взялъ и поиде прочь, възвратися въ свояси, волости повоева, и села и дворы огнемъ пожже, много христианъ посече, а иныхъ въ полонъ поведе, а имение ихъ пограбиша, а скоты ину ту съ собою отгнаша, и тако отъидоша, а много зла сътворивше христианомъ. Се же зло сътворися за наши грехы, а преже того толь велико зло Москве отъ Литвы не бывало въ Руси, аще отъ Татаръ бывало. Отъ Федорчюковы рати до Олгердовы летъ 41»202.
В ответ на поход Ольгерда Дмитрий Иванович предпринял действия против подчинявшихся ему земель. В 1369 г. московские полки воевали Смоленское княжество, а в 1370 г. – Брянское. Москве удалось удержать Ржеву, захватить Мценск и Калугу и укрепить свои позиции в верховских княжествах (была захвачена в плен жена князя Ивана Новосильского, дочь Ольгерда). Летом 1370 г. Михаил Тверской направил своего епископа в Москву для подтверждения мира, однако Дмитрий отказался от прежней договорённости, что означало объявление войны. 23 августа тверской князь вновь отправился за помощью к Ольгерду, и в тот же самый день москвичи начали военные действия, которые 1 сентября возглавил сам Дмитрий Иванович. 7 сентября его войска взяли и сожгли Зубцов – отчинный город Михаила Александровича: «И стоя въ 6 дни взяли Зоубцевъ и городъ съжьгли, по докончанию люди выпустили куды кому любо, а волости Тферскыя вси повоевали и села пожьгли, а люди въ полонъ повели, а иныхъ побиша»203.
На этот раз Ольгерд не оказал никакой помощи своему тестю – по всей видимости, из-за занятости войной с крестоносцами. Тогда в конце октября 1370 г. тверской князь прямо из Литвы отправился в Орду к Мамаю: «Князь великии Михаило Александрович [ь], слышавъ таку изгибель своея отчины, до Филипова заговениа за две недели изъ Литвы поиде въ Орду»204. По всей видимости, эта поездка была напрямую согласована с Ольгердом, продолжавшим поддерживать союз с Ордой. Орденские хронисты сообщают, что в 1370 г. в битве на Рудаве на стороне литовцев принимало участие татарское войско205. По мнению польских историков, оно было предоставлено Ольгерду именно Мамаем206. Сам ордынский темник к тому времени значительно укрепил свою власть. В 1370 г. он с помощью суздальско-нижегородского войска посадил своего ставленника в Булгаре: «Того же лета князь Дмитреи Костянтиновичь Суждальскыи събра воя многи, посла брата своего князя Бориса и сына своего князя Василиа, а съ нимъ посолъ царевъ, именемъ Ачихожаи, посла я на Болгарского князя Осана. Осанъ же посла противу ихъ съ челобитием и съ многими дары. Они же дары вземше, а на княженьи посадиша Салтана, Бакова сына, и възвратишася на Русь»207. Использование Мамаем русского войска для своих целей после нескольких лет невмешательства в русские дела свидетельствует о его стремлении к укреплению ордынской власти на Руси.
В том же 1370-м году Абдаллаха на престоле Мамаевой Орды сменил Мухаммад-Бюляк. Смена хана означала необходимость обновления ярлыков. В отсутствие Михаила Александровича татарские послы привезли в Тверь ярлык для него на Тверское княжество: «А во Тферь изъ Орды пришелъ татаринъ Капьтагаи да Тюзякъ привезли ярлыкъ князю великому Михаилу на Тферьское княжение»208. Однако Дмитрий Иванович Московский, будучи великим князем владимирским, не только не приехал к новому хану, но даже и не послал к нему своих послов. Этим решил воспользоваться тверской князь, который «прииде къ Мамаю, печалуя и жалуя, и тамо многы оукоры изнесе и многы вины изложи, паче же всего въсхотеся ему самому княжениа великаго и многы дары раздавъ и многы посулы рассуливъ княземъ Ординскымъ и рядцямъ»209.
Хан выдал Михаилу Александровичу ярлык на великое княжение, однако его попытки добраться до Владимира в сопровождении ордынского посла натолкнулись на противодействие москвичей: «Испроси себе поселъ царевъ именемъ [Сарыхожа]. И вземъ ярлыкъ и вышелъ былъ на княжение на великое, зовучися самъ князь великыи. Они же не приаша его; не тъкмо же не приаша его, но и переимали его по заставамъ и многыми пути ганялися за нимъ, ищуще его, и не стигоша его. И тако едва утече не въ мнозе дружине и прибежа пакы въ Литву»210. Если в 1363 г. Москва не признала права распоряжаться владимирским столом за противником Мамая Мурадом, то в 1370 г. она не признала подобного права за ставленником Мамая Мухаммадом-Бюляком. Приведенное летописное сообщение также примечательно тем, что впервые свидетельствует об организации охраны южной границы Руси от татар – прообразе позднейшей Засечной черты.
Михаил Александрович отправился в Тверь, а оттуда в Литву, чтобы вновь попросить помощи у Ольгерда. 26 ноября 1370 г. великий князь литовский начал свой второй поход на Москву: «Прииде въ дроугые Олгердъ Гедиминович [ь] князь Литовьскыи, събравъ воя многы, въ силе тяжце на великаго князя Дмитрея Ивановича, а съ нимъ братиа его и сынове его и прочии князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и князь Смоленьскыи Святъславъ съ силою Смоленьскою»211. Теперь удар был направлен с северо-запада, но здесь литовцы столкнулись с упорным сопротивлением у Волока Ламского. После двухдневной безуспешной осады этого города Ольгерд направился к Москве, которой достиг 6 декабря. На этот раз осада продолжалась восемь дней, но вновь не принесла литовцам успеха. Узнав о том, что к югу от Москвы собрались войска Владимира Серпуховского и Владимира Пронского, Ольгерд вступил с Дмитрием Ивановичем в переговоры: «А князь Володимеръ Андреевичь, събрався силою, стояше въ Перемышле, оплъчився. Еще же и къ тому приспе князь Володимеръ Дмитреевич [ь] Проньскыи, а съ нимъ рать Рязаньская. И то слышавъ Олгердъ и оубояся и начятъ мира просити»212. Ольгерд захотел заключить «вечный мир», но Дмитрий согласился только на перемирие до 29 июня 1371 г., после чего литовцы ушли, «идяше съ многымъ опасениемъ озираяся и бояся за собою погони»213.
Не добившись успеха с помощью Ольгерда, Михаил Александрович той же зимой вновь отправился к Мамаю и получил от него новый ярлык на великое княжение. 10 апреля 1371 г. он прибыл в Тверь в сопровождении ордынского посла: «отъ Мамаева царя изъ Орды прииде въ Тферь князь великии Михаило Александровичь съ ярлыкомъ на великое княженье, а съ нимъ посолъ Сарыхожа»214. Судя по словам Мамая, переданным тверскому князю впоследствии («княжение есмы тебе дали великое и давали ти есмы рать и ты не понялъ, реклъ еси своею силою сести»215), он отказался от предложенной ему татарской военной поддержки. Причиной этого, по всей видимости, стало его нежелание настроить против себя население великого княжества, которое не видело крупных татарских вторжений с зимы 1327—1328 гг. Тем временем Дмитрий Иванович привёл бояр и простых людей владимирских городов к крестоцелованию «не датися князю великому Михаилу, а въ землю его на княжение на великое не пустити»216. Сам московский князь со своим двоюродным братом Владимиром Серпуховским встал с полками в Переяславле, чтобы не позволить Михаилу Александровичу проехать из Твери во Владимир. На требование татарского посла явиться во Владимир к ярлыку Дмитрий ответил: «Къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чистъ»217. Сарыхожа оставил великокняжеский ярлык в Твери, а сам отправился в Москву, где был щедро одарен и отпущен в Орду. В то же самое время Михаил Александрович отправил в Орду своего сына Ивана.